Συνεχίζοντας κανείς στον παραλιακό δρόμο και το λιμάνι, μπορεί να ακολουθήσει την οδό Κύπρου, κεντρικό δρόμο στο δυτικό τμήμα της πόλης, και κατά μεγάλο μέρος παράλληλο στην περιφερειακή οδό. Στην ανατολική πλευρά τους υπάρχει σύγχρονος ποδηλατόδρομος ευρωπαϊκών προδιαγραφών. Κατά μήκος της οδού διατηρούνται αρκετά κτίσματα σημαντικά για την ιστορία και εξέλιξη του Μεσολογγίου, τα οποία μπορεί κανείς να δει, είτε κατά τη διάρκεια μίας βόλτας με το ποδήλατο είτε με τα πόδια ή άλλο μέσο.
Ανάμεσα σε αυτά, επί των οδών Κύπρου και Καψάλη, βρίσκεται ο χώρος όπου λειτουργούσε στα χρόνια της Τουρκοκρατίας κοινοσυντήρητη Σχολή την οποία ίδρυσε το 1760 ο δάσκαλος του Γένους Παναγιώτης Παλαμάς (1722-1803), και λειτούργησε ως Παλαμιαία Σχολή ή Παλαμιαία Ακαδημία από το 1760 ως το 1770 που καταστράφηκε. Η σχολή είχε τέτοια φήμη που πολλοί Κωνσταντινουπολίτες έστελναν τα παιδιά τους να σπουδάσουν εκεί. Ανέδειξε σημαντικό αριθμό αποφοίτων, που δίδαξαν με τη σειρά τους στον ελλαδικό χώρο και στην Κωνσταντινούπολη. Ο χώρος, ιδιοκτησίας Σταύρου Ντάμπου, έχει χαρακτηριστεί ιστορικός τόπος (ΥΑ ΥΠΠΕ/21130/938/15-5-1979 – ΦΕΚ 527/Β/31-5-1979). Σήμερα το κτίριο στεγάζει το 1ο Γυμνάσιο Μεσολογγίου.
Στη συμβολή με την οδό Χαρ. Τρικούπη βρίσκεται το Μέγαρο Κωστάκη Πετρόπουλου, διώροφο μέγαρο με ημιυπόγειο και εμφανείς επτανησιακές επιδράσεις. Κτίστηκε το 1903 και αρχικά ήταν παραλιακό.
Βορειότερα, μεταξύ των οδών Αλεξανδρόπουλου και Τραυλαντώνη, βρίσκεται ο χώρος της Πρώην Επαγγελματικής Σχολής Κυριαζή. Διώροφο κτίσμα του 1892 με νεοκλασική μορφολογία, ιδρύθηκε ως Επαγγελματική Σχολή Αρρένων με το όνομά του Γ. Κυριαζή, μεσολογγίτη γιατρού με καταγωγή από τη Ναυπακτία. Λειτούργησε μέχρι το 1941 και αργότερα ως Γυμνάσιο Θηλέων. Σήμερα πλέον στεγάζει το 2ο Γυμνάσιο Μεσολογγίου. Είναι χαρακτηρισμένο ως μνημείο, καθώς αποτελεί χαρακτηριστικό δείγμα σχολικού κτιρίου του τέλους του 19ου αιώνα και έχει ιδιαίτερη αρχιτεκτονική αξία που συμβάλλει στην πολεοδομική ανάδειξη της πόλης (ΥΑ ΥΠΠΟ/ΔΙΝΕΣΑΚ/18450/533/12-4-2005 – ΦΕΚ 554/Β/25-4-2005).
